Защита альдегидной группы от окисления

[Лисса]

Как защитить альдегидную группу от окисления в соединении CH3COCH2CH2CHO и превратить его в альдегидокислоту HOOC-CH2CH2CHO ?

[yatcheh]

  В 20.12.2016 в 11:35, Лисса сказал:

Как защитить альдегидную группу от окисления в соединении CH3COCH2CH2CHO и превратить его в альдегидокислоту HOOC-CH2CH2CHO ?

 

Превратить её с помощью этиленгликоля в 1,3-диоксолан:

 

 

Альдегидная группа быстрее ацеталируется, чем кетонная.

 

Вторая стадия - галоформная реакция. Расщепление полученного кетона бромом/хлором в щелочной среде. В щелочах ацетали устойчивы.

 

Третья стадия - снятие защиты.

Изменено 20 Декабря, 2016 в 12:16 пользователем yatcheh

[Лисса]

1все, въехала ! Спасибо большое!

Изменено 20 Декабря, 2016 в 15:05 пользователем Лисса

[terri]

Успехов Вам на третьей стадии !

В одном своем процессе я так и застряла на второй,

пришлось сойти с дистанции. ))

[Лисса]

  В 20.12.2016 в 16:07, terri сказал:

Успехов Вам на третьей стадии !

В одном своем процессе я так и застряла на второй,

пришлось сойти с дистанции. ))

Спасибо!)